Während in vielen (um nicht zu sagen den meisten) SitComs die Charaktere der Darsteller nahezu beliebig austauschbar sind, wurde seit der ersten Folge von "Immer wieder Jim" geradezu penibel darauf geachtet, den sieben Hauptdarstellern ihre Rolle quasi auf den Leib zu schneidern.
Dies sieht man insbesondere dann, wenn Andy mal wieder von sich und seinem Auftreten als "AndyMan" gegenüber Frauen überzeugt ist (obwohl sich ja so langsam herumgesprochen haben dürfte, daß Männer mit der Statur von "AndyMan" nun nicht gerade besonders bei Frauen aller Couleur beliebt sein dürften). Oder auch, wenn Ruby und Gracie mal wieder auf Jim reinfallen, der die beiden immer wieder mit Sachen beauftragt, die eigentlich sein Job sein würden - mit welcher Begeisterung sich die beiden in das neue Abenteuer stürzen, ist immer wieder das Lachen wert. Auch Cheryl und Dana haben Rollen, in denen sie geradezu aufblühen (können) - sei es als geplagte Ehe- und Hausfrau oder als Single wider Willen. Gerade dieses Eingehen auf die Hauptakteure machen den besonderen Charme (und Humor) der Serie aus.
Im folgenden stellen wir die einzelnen Charakter der Serie vor.
Jim - Namensgeber der Serie, Bauunternehmer, Ehemann und - vor allem - notorischer Lügner und Macho
Dana - die besonders vom Single-Leben geplagte Schwester von Cheryl und Andy